Su uno sperone di arenaria cementata, con lo sguardo sulla valle del Ferro, sorge Oriolo. Da lì sopra può osservare il fiume che dona il nome alla valle e che un tempo era noto come Acalandro, confine fra la Sibaritide e la Siritide.
La città fortificata che possiamo vedere ancora oggi venne costruita per difendersi dalle invasioni saracene. Qui si rifugiarono molte popolazioni per sfuggire dal saccheggio e dalla violenza di Ibrahim Ibn Ahmed durante la sua conquista sanguinosa della Calabria.
Il castello-fortezza, insieme alla Chiesa di San Giorgio martire, è indubbiamente il luogo che più caratterizza Oriolo. La grande torre a pianta quadrata è ciò che si conserva della sua struttura originaria, infatti, le torri cilindriche risalgono ad un’epoca successiva.
Le basi della sua costruzione vennero gettate, probabilmente, in epoca romana, rimodellate dai bizantini e rafforzate, intorno all’anno Mille, da Roberto il Guiscardo. Il castello in seguito passò di proprietà agli Angiò, ai Sanseverino e, infine, ai Pignone.
Interessanti gli edifici appartenuti alla nobiltà locale come Palazzo Giannettasio, Palazzo del Governatore, Palazzo Soria.